È il nuovo direttore dell'NCIS dall'inizio della terza stagione. Ha avuto una storia d'amore con Gibbs quando erano agenti sul campo a Marsiglia, a Parigi, a Positano, a Sofia (Bulgaria) ed in Repubblica Ceca; ha aiutato Gibbs a uscire dal coma nel quale era entrato in seguito ad un'esplosione nell'episodio 3x23, "Attentato". È una donna dal carattere deciso ed è decisa a mantenere l'autorità su Gibbs. Probabilmente i due sono ancora innamorati. Da quello che si vede sono stati anche partner "sotto coperta" e non solo sotto copertura. Negli episodi i due fanno spesso riferimento al loro passato insieme. È una donna brillante ed estremamente intelligente.Si scoprirà in seguito che Gibbs le ha chiesto di sposarlo,mettendole al dito un magnifico anello carico di pietre strabilianti.

Nella puntata 4x03, Jenny offre a DiNozzo il controllo del team di Rota in Spagna. Per tutta la quarta serie è ossessionata da un trafficante d'armi chiamato " la Grenouille ", tanto da utilizzare l'agente DiNozzo per alcuni missioni di cui neanche Gibbs è a conoscenza.

È interpretato da Lauren Holly, 44 anni La voce italiana del Direttore Shepard è della doppiatrice Emanuela Rossi